Hexanal

Antimikrobiální těkavé látky

V literatuře jsou dobře zdokumentovány antimikrobiální vlastnosti hexanalu, které jsou způsobeny především jeho interakcí s mikrobiální cytoplazmatickou membránou, což způsobuje zvýšení propustnosti membrány a buněčnou smrt (Corbo et al., 2000; Gardini et al., 1997; Kubo et al., 2004; Kubo et al., 1999; Lanciotti et al., 2004; Lanciotti et al., 1999; Simons et al., 2000). Další aldehydy, z nichž mnohé se přirozeně vyskytují v koření a jeho esenciálních olejích, jsou rovněž známy tím, že vyvolávají antimikrobiální aktivity užitečné pro konzervaci potravin. Například benzaldehyd (4), aromatický aldehyd tvořený formyl substituovaným fenylovým kruhem s charakteristickou mandlovou vůní, je hlavní složkou esenciálního oleje z jader mandlí (Prunus amygdalus) a dalších semen (např. broskví, třešní, švestek a meruněk) (Butzenlechner et al., 1989; Remaud et al., 1997; Sanchez-Perez et al., 2008). Jeho antimikrobiální vlastnosti se přisuzují kovalentnímu navázání karbonylové skupiny aldehydu na sulfhydrylové skupiny cysteinu v mikrobiální buňce, což narušuje aktivní transport a oxidativní fosforylaci v mikrobiálních buňkách (Hugo, 1967; Morris et al., 1984; Ramos-Nino et al., 1996; Ramos-Nino et al., 1998). Benzaldehyd je účinný proti patogenům způsobujícím kažení ovoce, jako jsou Bacillus subtilis, Serratia marcescens, Acinetobacter calcoacetica, Erwinia carotovora, Escherichia coli, Flavobacterium suaveolens, Monilinia fructicola, Botrytis cinerea a Tyrophagus putrescentiae (Wilson et al., 1987; Deans a Ritchie, 1987; Sung et al., 2006).

Cinnamaldehyd (5) se získává z kůry Cinnamonum zeylanicum s jedinečnou vůní skořicového koření (Burt, 2004). Páry aldehydu vykazují širokospektré antimikrobiální vlastnosti proti plísním, houbám, grampozitivním a negativním bakteriím (López et al., 2005, 2007a,b; Rodríguez et al., 2008), včetně patogenů přenášených potravinami, jako jsou Bacillus cereus, B. subtilis, E. coli, Listeria monocytogenes a Campylobacter jejuni (Tajkarimi et al., 2010). Interaguje s membránou mikrobiální buňky a rozptyluje protonovou hybnou sílu, což způsobuje únik malých iontů a inhibici transportu glukózy a glykolýzy (Gill a Holley, 2004; Helander et al., 1998). Výzkumníci zkoumali antimikrobiální účinky skořicového aldehydu v různých potravinářských výrobcích, například na Salmonella tennessee na arašídové pastě (Chen et al., 2015a), E. coli O157:H7 a Salmonella typhi v mletém hovězím mase (Turgis et al..), 2008), mikroflóry v kaprech (Mahmoud et al., 2004), Salmonella typhimurium, Staphylococcus aureus a Yersinia enterocolitica v jablečné šťávě (Yuste a Fung, 2003) a kazících se mikrobů v melounové šťávě (Mosqueda-Melgar et al., 2008). Mezi pevné matrice zkoumané jako nosiče cinnamaldehydu patří papír impregnovaný parafínem (Echegoyen a Nerín, 2015), lité plastové fólie (Lopes et al., 2014; Qin et al., 2015) a jedlé fólie (Balaguer et al., 2013; Zhu et al., 2014).

Thymol (2-isopropyl-5-methylfenol) (6) je hlavní složkou silice tymiánu (Thymus capitatus). Těkavá látka může narušovat fosfolipidové dvojvrstvy buněčných membrán, což způsobuje únik buněčného obsahu, a také interagovat s hydrofobními proteiny při změně jejich struktury (Chavan a Tupe, 2014; Nedorostova et al., 2009; Zheng et al., 2013). Výzkumníci prokázali, že aplikace thymolu v MAP třešní a stolních hroznů může snížit růst mezofilních aerobiků, kvasinek a plísní během skladování v chladu, navíc snižuje úbytek hmotnosti, změny barvy, ztrátu pevnosti (Serrano et al., 2005; Valverde et al., 2005). V MAP syrových krevet bylo prokázáno, že páry thymolu inhibují růst Salmonella spp. a snižují maximální rychlost růstu až o 71 % a dobu prodlevy o 100 % (Zhou et al., 2013). Izomer thymolu, karvakrol (5-isopropyl-2-methylfenol) (7), který se nachází v esenciálním oleji z byliny oregano (Origanum vulgare), je další antimikrobiální těkavou látkou účinnou proti Pseudomonas fluorescens, Erwinia amylovora a Candida albicans (Zheng et al., 2013). Karvakrol může oddálit kažení stolních hroznů, kiwi a medového melounu, aniž by podstatně ovlivnil jejich senzorické vlastnosti (Martínez-Romero et al., 2007; Roller a Seedhar, 2002). Předpokládá se, že jeho způsob účinku spočívá v interakci s proteiny buněčné membrány a periplazmatickými enzymy, čímž narušuje membránovou protonovou hybnou sílu (Hyldgaard et al., 2012). Byly zaznamenány synergické antimikrobiální vlastnosti thymolu a karvakrolu proti řadě mikroorganismů. Uvádí se například, že hodnoty minimální inhibiční koncentrace (MIC) thymolu a karvakrolu proti P. fluorescens inokulované v tryptickém sójovém bujónu (inkubované při 37 °C po dobu 24 h) jsou 648 a 167 μg/ml, zatímco hodnoty minimální baktericidní koncentrace (MBC) jsou 1932 a 555 μg/ml. Kombinací thymolu a karvakrolu se hodnoty MIC a MBC podstatně snížily na 78 a 156 μg/ml (Zheng et al., 2013). Podobně i další výzkumníci zaznamenali synergický antimikrobiální účinek thymolu a karvakrolu proti Salmonella typhimurium (Zhou et al., 2013) a Listeria innocua (Garcia-Garcia et al., 2011). Vzhledem k jejich silným chuťovým vlastnostem mohou být synergické antimikrobiální vlastnosti thymolu a karvakrolu, stejně jako dalších potenciálních těkavých látek esenciálních olejů, prospěšné pro minimalizaci možných nežádoucích senzorických vlastností prostřednictvím snížení dávky potřebné k uplatnění antimikrobiálních účinků.

Diacetyl (2,3-butandion) (8) je vedlejší metabolický produkt bakterií mléčného kvašení, jako jsou druhy z rodu Lactococcus, Leuconostoc, Lactobacillus a Pediococcus (Šušković et al., 2010) Přirozeně se vyskytuje v ovoci, mléce, mléčných výrobcích, pivu, víně, kávě a dalších fermentovaných potravinách (Papagianni, 2012; Shibamoto, 2014). Běžně se používá jako potravinářská přísada pro dodání máslové chuti (Lanciotti et al., 2003). Dion má široké antimikrobiální spektrum proti kvasinkám a grampozitivním i negativním bakteriím díky reakci své dikarbonylové skupiny (COCO) s argininem v enzymech, která oslabuje mikrobiální buňky (Papagianni, 2012; Ray a Bhunia, 2014). Je účinnější v podmínkách kyselého než neutrálního pH (Jay, 1982; Jay a Rivers, 1984). Jay (1982) uvedl antagonistické účinky několika přísad na antimikrobiální účinnost diacetylu, že nejsilnější inhibiční účinek vůči diacetylu vykazuje 1% (w/v) acetát, následovaný 5% glukózou a 1% Tweenem 80. Podle Jaye (1982) je nejsilnějším inhibičním účinkem diacetylu 1% (w/v) acetát. Na druhé straně Lanciotti et al. (2003) uvedli, že NaCl zvyšuje účinnost diacetylu tím, že zvyšuje jeho tlak par prostřednictvím efektu „vysolování“. Tyto faktory je třeba brát v úvahu při použití diacetylu v komplexních potravinových systémech.

Allyl isothiokyanát (AITC) (9) je těkavá sloučenina produkovaná rostlinami z čeledi Cruciferae (např. křen, hořčice, zelí) při narušení jejich tkání. Ve svém přirozeném stavu je AITC glykosinolován jako sinigrin. Při narušení rostlinných pletiv je glukosinolát hydrolyzován myrosinázou vázanou na buněčnou stěnu, přičemž se uvolňuje AITC spolu s D-glukosou a sulfátovým iontem (Mari et al., 1993). Antimikrobiální vlastnosti AITC byly v literatuře dobře prokázány (Delaquis a Mazza, 1995; Delaquis a Sholberg, 1997; Kim a kol., 2002; Lin a kol., 2000a,b; Nadarajah a kol., 2005; Nielsen a Rios, 2000; Park a kol., 2000). V parní fázi se uvádějí jeho hodnoty MIC proti bakteriím, kvasinkám a plísním 34-110, 13-37 a 16-62 ng/ml (Isshiki et al., 1992). Tsunoda uvedl, že toxické limity AITC proti pěti houbám na dřevě se pohybují od 3,8 do 118 ppm (Tsunoda, 2000). Vzhledem ke své širokospektré antimikrobiální účinnosti se AITC stále těší zájmu výzkumu a vývoje (Mari et al., 1993; Kim et al., 2002; Shofran et al., 2006; Winther a Nielsen, 2006; Shin et al., 2010; Wang et al., 2010; Ko et al., 2012; Ugolini et al., 2014; Dai a Lim, 2015; Chen et al., 2015b). Ke konzervaci potravin se používají jak syntetické, tak přírodně získané AITC. V druhém případě se jako přírodní zdroj AITC používá prášek ze sušené hořčičné moučky, jehož uvolňování je aktivováno vodou prostřednictvím myrosinázou zprostředkované hydrolýzy sinigrinu (Dai a Lim, 2014, 2015).

Páry oxidu chloričitého (ClO2) (10) jsou širokospektrální oxidační/antimikrobiální činidlo účinné proti bakteriálním, virovým a protozoárním patogenům. Jeho účinnost je obecně považována za rovnocennou nebo silnější než účinnost chloru, ale nižší než účinnost ozonu na základě hmotnostní dávky (Erickson a Ortega, 2006; Gómez-López et al., 2009). Hlavní způsob dezinfekčního účinku lze přičíst jeho interakci s nukleovou kyselinou a/nebo periferními buněčnými strukturami, což vede k narušení syntézy bílkovin. Za možný způsob účinku se považuje také destrukce proteinů vnější membrány, která mění propustnost buněčné membrány (Aieta a Berg, 1986; Benarde a kol., 1967; US EPA, 1999). ClO2 se používá k ošetření čerstvých produktů (Garcia et al., 2003; Gil et al., 2009; Gómez-López et al., 2009; Sapers et al., 2003; Sy et al., 2005). Často se používá jako dezinfekční prostředek obalů, zařízení pro zpracování potravin, továrních nástrojů, úpravy pitné vody atd.

.