Halohydrin

Z alkenůEdit

Halohydriny se obvykle připravují působením halogenu na alken v přítomnosti vody. Reakce je formou elektrofilní adice, podobně jako adiční reakce halogenů, a probíhá antiadicí, přičemž nově přidané skupiny X a OH zůstávají v trans konfiguraci. Chemická rovnice pro přeměnu ethylenu na ethylenchlorhydrin je:

H2C=CH2 + Cl2 + H2O → H2(OH)C-CH2Cl + HCl

Pokud je požadována bromace, může být N-bromosuccinimid (NBS) vhodnější než brom, protože vzniká méně vedlejších produktů.

Z epoxidůEdit

Halohydriny lze také připravit reakcí epoxidu s kyselinou hydrohalogenovou nebo halogenidem kovu.

Tato reakce se provádí v průmyslovém měřítku pro výrobu chlorohydrinových prekurzorů dvou důležitých epoxidů, epichlorhydrinu a propylenoxidu. Kdysi se ve velkém měřítku vyráběl 2-chlorethanol jako prekurzor ethylenoxidu, ale ten se nyní připravuje přímou oxidací ethylenu.

Z 2-chlorokyselinEdit

2-chlorkarboxylové kyseliny lze redukovat hydridem lithia a hliníku na 2-chloroalkoholy. Potřebné 2-chlorkarboxylové kyseliny se získávají různými způsoby, včetně Hellovy-Volhardovy-Zelinského halogenace. Kyselina 2-chlorpropionová se vyrábí chlorací propionylchloridu s následnou hydrolýzou 2-chlorpropionylchloridu. Enantiomerně čistou kyselinu (S)-2-chlorpropionovou a několik příbuzných sloučenin lze připravit z aminokyselin diazotací.

.