George McCaskey

McCaskey, osmé nejstarší dítě majitelky Bears Virginie Halas McCaskeyové a Eda McCaskeyho (který byl sám bývalým předsedou Bears), byl původně asistentem státního zástupce v okresech Lee a DeKalb. Po absolvování bakalářského studia (1978) na Arizona State University a doktorátu práv (1981) na Arizona State University College of Law pracoval McCaskey také v televizi a byl reportérem pobočky NBC v Peorii. Od sezóny Bears 1991 byl vrchním ředitelem týmu pro prodej vstupenek a od roku 2004 byl členem představenstva týmu.

V roce 2011, během výluky NFL, odešel McCaskeyho bratr Michael po 12 letech z funkce předsedy klubu. Před svým nástupem do funkce se setkal s majitelem Chicago Blackhawks Rockym Wirtzem a také s majitelem White Sox a Bulls Jerrym Reinsdorfem. Jerry Jones z Dallas Cowboys byl prvním majitelem NFL, s nímž se setkal. McCaskey setkání s Jonesem komentoval slovy: „Byl velmi laskavý a vstřícný. Je to fascinující člověk. Moc rád jsem ho navštívil a poznal ho. Seděli jsme v apartmá na stadionu Cowboys a dívali se na hřiště. Pak jsme sešli dolů a narazili na skupinu turistů. Jakmile viděli, kdo to je, začali šílet. Fotili se a on si s nimi povídal.“

McCaskey je druhou nejvýše postavenou osobou v organizaci Bears pod svou matkou Virginií, jemuž podléhá prezident a výkonný ředitel týmu Ted Phillips. Zatímco prezident dohlíží na strukturální změny, jako je najímání a propouštění generálního manažera, vlastníci poskytují vstupní informace; McCaskey v roce 2012, krátce po odchodu generálního manažera Jerryho Angela, vysvětlil, že „necítí žádnou zvláštní potřebu dávat Medvědům osobní razítko, že mým úkolem je spolupracovat s prezidentem a generálním ředitelem a podporovat je“

.