Fukóza

Fukóza je hexózový deoxysacharid s chemickým vzorcem C6H12O5. Nachází se na N-vázaných glykanech na povrchu buněk savců, hmyzu a rostlin. Fukóza je základní podjednotkou polysacharidu fukoidanu z mořských řas. Jádro fukózy vázané na α(1→3) je podezřelým sacharidovým antigenem pro alergii zprostředkovanou IgE.

l-Fukóza
L-Fucose.png
L-Fukóza chemická struktura.png
Names
IUPAC name

(2S,3R,4R,5S)-6-Methyltetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetraol
Další názvy

6-Deoxy-l-galaktóza
Identifikátory
  • 2438-80-4 check
3D model (JSmol)
ChEBI
  • CHEBI:2181 check
ChEMBL
  • ChEMBL469449 check
ChemSpider
  • 16190 check
PubChem CID
UNII
  • 28RYY2IV3F check
  • InChI=1S/C6H12O5/c1-2-3(7)4(8)5(9)6(10)11-2/h2-10H,1H3/t2-,3+,4+,5-,6?/m0/s1 check
    Klíč: SHZGCJCMOBCMKK-DHVFOXMCSA-N check

  • InChI=1/C6H12O5/c1-2-3(7)4(8)5(9)6(10)11-2/h2-10H,1H3/t2-,3+,4+,5-,6?/m0/s1
    Klíč: SHZGCJCMOBCMKK-DHVFOXMCBB

  • O1(O)(OC(O)1O)C

.

Vlastnosti
C6H12O5
Molární hmotnost 164.16
Doplňkové údaje strana
Index lomu (n),
Dielektrická konstanta (εr) atd.
Termodynamické
údaje
Fázové chování
pevná látka-kapalina-plyn
UV, IR, NMR, MS
Pokud není uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály ve standardním stavu (při 25 °C , 100 kPa).
check ověřit (co je check☒ ?)
Infobox reference

Dvě strukturní vlastnosti odlišují fukózu od ostatních šestiuhlíkatých cukrů přítomných u savců: absence hydroxylové skupiny na uhlíku v poloze 6 (C-6) (čímž se stává deoxy cukrem) a L-konfigurace. Je ekvivalentní 6-deoxy-l-galaktóze.

V glykanových strukturách obsahujících fukózu, fukosylovaných glykanech, může fukóza existovat jako terminální modifikace nebo sloužit jako přípojný bod pro přidání dalších cukrů. v lidských N-vázaných glykanech je fukóza nejčastěji vázána α-1,6 na redukující terminál β-N-acetylglukosamin. Fukóza na neredukujícím konci spojená α-1,2 s galaktózou však tvoří antigen H, podstrukturu antigenů krevních skupin A a B.

Fukóza se z polymerů obsahujících fukózu uvolňuje pomocí enzymu zvaného α-fukosidáza, který se nachází v lysozomech.

L-fukosa má několik potenciálních aplikací v kosmetice, farmaceutických přípravcích a doplňcích stravy

Bylo zjištěno, že fukosylace protilátek snižuje vazbu na Fc receptor přirozených zabíječských buněk, a tím snižuje buněčnou cytotoxicitu závislou na antigenu. Proto byly afukosylované monoklonální protilátky navrženy tak, aby rekrutovaly imunitní systém do rakovinných buněk, které byly vyrobeny v buněčných liniích s nedostatkem enzymu pro fukosylaci jádra (FUT8), čímž se zvyšuje usmrcování buněk in vivo

.

Leave a Reply