Fukóza
Fukóza je hexózový deoxysacharid s chemickým vzorcem C6H12O5. Nachází se na N-vázaných glykanech na povrchu buněk savců, hmyzu a rostlin. Fukóza je základní podjednotkou polysacharidu fukoidanu z mořských řas. Jádro fukózy vázané na α(1→3) je podezřelým sacharidovým antigenem pro alergii zprostředkovanou IgE.
Names | |
---|---|
IUPAC name
(2S,3R,4R,5S)-6-Methyltetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetraol
|
|
Další názvy
6-Deoxy-l-galaktóza
|
|
Identifikátory | |
|
|
3D model (JSmol)
|
|
ChEBI |
|
ChEMBL |
|
ChemSpider |
|
PubChem CID
|
|
UNII |
|
|
|
. |
|
Vlastnosti | |
C6H12O5 | |
Molární hmotnost | 164.16 |
Doplňkové údaje strana | |
Index lomu (n), Dielektrická konstanta (εr) atd. |
|
Termodynamické
údaje |
Fázové chování pevná látka-kapalina-plyn |
UV, IR, NMR, MS | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály ve standardním stavu (při 25 °C , 100 kPa).
|
|
ověřit (co je ?) | |
Infobox reference | |
Dvě strukturní vlastnosti odlišují fukózu od ostatních šestiuhlíkatých cukrů přítomných u savců: absence hydroxylové skupiny na uhlíku v poloze 6 (C-6) (čímž se stává deoxy cukrem) a L-konfigurace. Je ekvivalentní 6-deoxy-l-galaktóze.
V glykanových strukturách obsahujících fukózu, fukosylovaných glykanech, může fukóza existovat jako terminální modifikace nebo sloužit jako přípojný bod pro přidání dalších cukrů. v lidských N-vázaných glykanech je fukóza nejčastěji vázána α-1,6 na redukující terminál β-N-acetylglukosamin. Fukóza na neredukujícím konci spojená α-1,2 s galaktózou však tvoří antigen H, podstrukturu antigenů krevních skupin A a B.
Fukóza se z polymerů obsahujících fukózu uvolňuje pomocí enzymu zvaného α-fukosidáza, který se nachází v lysozomech.
L-fukosa má několik potenciálních aplikací v kosmetice, farmaceutických přípravcích a doplňcích stravy
Bylo zjištěno, že fukosylace protilátek snižuje vazbu na Fc receptor přirozených zabíječských buněk, a tím snižuje buněčnou cytotoxicitu závislou na antigenu. Proto byly afukosylované monoklonální protilátky navrženy tak, aby rekrutovaly imunitní systém do rakovinných buněk, které byly vyrobeny v buněčných liniích s nedostatkem enzymu pro fukosylaci jádra (FUT8), čímž se zvyšuje usmrcování buněk in vivo
.
Leave a Reply