Fentonovo činidlo

Železo(II) se oxiduje peroxidem vodíku na železo(III), přičemž vzniká hydroxylový radikál a hydroxidový ion. Železo(III) se poté redukuje zpět na železo(II) další molekulou peroxidu vodíku za vzniku hydroperoxylového radikálu a protonu. Výsledným efektem je disproporcionace peroxidu vodíku za vzniku dvou různých kyslíko-radikálových forem, přičemž vedlejším produktem je voda (H+ + OH-).

Volné radikály vzniklé tímto procesem se pak zapojují do sekundárních reakcí. Například hydroxyl je silný, neselektivní oxidant. Oxidace organické sloučeniny Fentonovým činidlem je rychlá a exotermická a vede k oxidaci kontaminantů především na oxid uhličitý a vodu.

Reakci (1) navrhli Haber a Weiss ve 30. letech 20. století jako součást toho, co se později stalo Haberovou-Weissovou reakcí.

Jako katalyzátor železa se obvykle používá síran železnatý(II). Přesné mechanismy redoxního cyklu jsou nejisté a byly navrženy i mechanismy neoxidující OH- organické sloučeniny. Proto může být vhodné diskutovat spíše obecně o Fentonově chemii než o konkrétní Fentonově reakci.

V elektro-Fentonově procesu vzniká peroxid vodíku in situ z elektrochemické redukce kyslíku.

Fentonovo činidlo se také používá v organické syntéze pro hydroxylaci arenů v radikálové substituční reakci, jako je klasická přeměna benzenu na fenol.

Příklad hydroxylační reakce zahrnuje oxidaci kyseliny barbiturové na aloxan. Další použití činidla v organické syntéze je ve spojovacích reakcích alkanů. Jako příklad lze uvést dimerizaci terc-butanolu s Fentonovým činidlem a kyselinou sírovou na 2,5-dimethyl-2,5hexandiol

.