Articles /

Entecavir

Identifikace

Název Entecavir Přístupové číslo DB00442 Popis

Entecavir je perorální antivirotikum používané při léčbě infekce hepatitidy B. Je uváděn na trh pod obchodním názvem Baraclude (BMS).

Entecavir je analog guaninu, který inhibuje všechny tři kroky v procesu virové replikace, a výrobce tvrdí, že je účinnější než předchozí látky používané k léčbě hepatitidy B (lamivudin a adefovir). V březnu 2005 byl schválen americkým Úřadem pro kontrolu potravin a léčiv (FDA).

Typ Malé molekuly Schválené skupiny, Zkoumaná struktura

Palec
3D

Stáhnout

Podobné struktury

.

Struktura pro Entecavir (DB00442)

×

Obrázek
Zavřít

Průměrná hmotnost: 277.2792
Monoizotopický: 277.117489371 Chemický vzorec C12H15N5O3 Synonyma

  • Anhydrous entecavir
  • Entecavir
  • Entecavir (anhydrous)
  • Entecavir anhydrous
  • Entecavirum

Externí ID

  • BMS-.200475-01
  • ETV
  • SQ34676

Farmakologie

Pharmacology

Urychlete svůj výzkum v oblasti objevování léčiv pomocí jediného plně propojeného souboru dat ADMET v oboru, ideální pro:
Machine Learning
Data Science
Drug Discovery

Urychlete svůj výzkum v oblasti objevování léčiv pomocí našeho plně propojeného datového souboru ADMET
Zjistěte více

. Indikace

K léčbě chronické infekce virem hepatitidy B u dospělých s průkazem aktivní virové replikace a buď s průkazem přetrvávajícího zvýšení sérových aminotransferáz (ALT nebo AST), nebo s histologicky aktivním onemocněním.

Přidružené stavy

  • Chronická infekce virem hepatitidy B

Kontraindikace & Upozornění na černém rámečku Contraindications

Kontraindikace & Upozornění na černém rámečku
S našimi komerčními údaji získáte přístup k důležitým informacím o nebezpečných rizicích, kontraindikacích a nežádoucích účincích.

Další informace
Naše varování na černé skříňce zahrnují rizika, kontraindikace a nežádoucí účinky
Další informace

Farmakodynamika

Entecavir je guanosin nukleosidový analog se selektivní aktivitou proti viru hepatitidy B (HBV). Je navržen tak, aby selektivně inhiboval virus hepatitidy B a blokoval všechny tři kroky replikačního procesu. Entecavir je účinnější než starší lék proti hepatitidě B, lamivudin.

Mechanismus účinku

Konkurencí s přirozeným substrátem deoxyguanosintrifosfátem entecavir funkčně inhibuje všechny tři aktivity polymerázy HBV (reverzní transkriptázy, rt): (1) priming bází, (2) reverzní transkripci negativního vlákna z pregenomové messengerové RNA a (3) syntézu pozitivního vlákna HBV DNA. Po aktivaci kinázami může být léčivo inkorporováno do DNA, což má konečný účinek v podobě inhibice aktivity HBV polymerázy.

.

Cíl Účinky Organismus
ADNA
ostatní
 Člověk

Absorpce

Absorpce Po perorálním podání u zdravých osob, se maximální plazmatické koncentrace entekaviru vyskytovaly mezi 0.5 až 1,5 hodiny. U zdravých subjektů je biologická dostupnost tablety 100 % vzhledem k perorálnímu roztoku.

Distribuční objem Není k dispozici Vazba na bílkoviny

Vazba entekaviru na lidské sérové bílkoviny in vitro je přibližně 13 %.

Metabolismus

Entecavir není substrátem, inhibitorem ani induktorem enzymového systému cytochromu P450 (CYP450). Entekavir je účinně fosforylován na aktivní trifosfátovou formu.

Cesta eliminace Není k dispozici Poločas

Po dosažení maximální koncentrace klesají plazmatické koncentrace entekaviru bi-exponenciálním způsobem s terminálním eliminačním poločasem přibližně 128-149 hodin. Fosforylovaný metabolit má poločas 15 hodin.

Clearance

  • renal cl=383,2 +/- 101,8 ml/min
  • renal cl=197,9 +/- 78,1 ml/min
  • renal cl=135.6 +/- 31,6 ml/min
  • renal cl=40,3 +/- 10,1 ml/min
  • apparent oral cl=588,1 +/- 153,7 ml/min
  • apparent oral cl=309,2 +/- 62,6 ml/min
  • apparent oral cl=226.3 +/- 60,1 ml/min
  • zjevný ústní cl=100,6 +/- 29,1 ml/min
  • zjevný ústní cl=50,6 +/- 16,5 ml/min
  • zjevný ústní cl=35,7 +/- 19.6 ml/min

Nežádoucí účinky Lékařské chyby

Snižte lékařské chyby
a zlepšete výsledky léčby pomocí našich komplexních & strukturovaných údajů o nežádoucích účincích léků.

Zjistěte více
Snižte lékařské chyby &zlepšete výsledky léčby pomocí našich údajů o nežádoucích účincích
Zjistěte více

Toxicita

U zdravých osob, které dostávaly jednotlivé dávky entekaviru až 40 mg nebo více dávek až 20 mg/den po dobu až 14 dnů, nedošlo k žádnému zvýšení nebo neočekávaným nežádoucím účinkům. Pokud dojde k předávkování, je třeba pacienta sledovat, zda se neprojevuje toxicita, a podle potřeby použít standardní podpůrnou léčbu.

Postižené organismy

  • Virus hepatitidy B

Dráhy nejsou k dispozici Farmakogenomické účinky/ADR nejsou k dispozici

Interakce

Lékové interakce

Tyto informace by neměly být interpretovány bez pomoci poskytovatele zdravotní péče. Pokud se domníváte, že u Vás dochází k interakci, kontaktujte ihned poskytovatele zdravotní péče. Nepřítomnost interakce nemusí nutně znamenat, že žádné interakce neexistují.
  • Schváleno
  • Schváleno veterinárním lékařem
  • Nutraceutikum
  • Nepovolené
  • Zrušeno
  • Vyšetřeno
  • Vyšetřeno

    • .

  • Experimentální
  • Všechny drogy
Drogy Interakce
Integrovat drogy-.lékové
interakce ve svém softwaru
Abametapir Koncentrace entekaviru v séru se může při kombinaci s abametapirem zvýšit.
Abatacept Metabolismus entekaviru se může zvýšit při kombinaci s abataceptem.
Abirateron Sérová koncentrace entekaviru se může zvýšit při kombinaci s abirateronem.
Acenokumarol Metabolismus acenokumarolu může být při kombinaci s entekavirem snížen.
Acetaminofen Metabolismus entekaviru může být při kombinaci s acetaminofenem snížen.
Acyklovir Metabolismus acykloviru může být při kombinaci s entekavirem snížen.
Adalimumab Metabolismus entekaviru může být při kombinaci s adalimumabem zvýšen.
Živá vakcína proti adenoviru typu 7 Léčebná účinnost živé vakcíny proti adenoviru typu 7 může být při použití v kombinaci s entekavirem snížena.
Agomelatin Metabolismus agomelatinu může být při kombinaci s entekavirem snížen.
Albendazol Metabolismus albendazolu může být při kombinaci s entekavirem zvýšen.
Interactions

Zlepšete výsledky léčby pacientů
Vytvořte si účinné nástroje pro podporu rozhodování pomocí nejkomplexnějšího nástroje pro kontrolu lékových interakcí.

Zjistěte více

Interakce s potravinami

  • Užívejte na lačno. Užívejte 2 hodiny před jídlem nebo 2 hodiny po jídle.

Produkty

Products

Komplexní & strukturované informace o léčivých přípravcích
Od aplikačních čísel po kódy přípravků, propojte různé identifikátory prostřednictvím našich komerčních souborů dat.

Zjistěte více
Snadné propojení různých identifikátorů zpět do našich datových sad
Zjistěte více

Složení výrobku

.

Složka UNII CAS InChI klíč
Entecavir monohydrát 5968Y6H45M 209216-23-9 YXPVEXCTPGULBZ-WQYNNSOESA-N
Entecavir trifosfát Není k dispozici Není k dispozici ZTWBIZVVFNIRSF-HAFWLYHUSA-N

Obrázky produktů

Mezinárodní/jiné značky Barcavir (Incepta) / Caavirel (PMP) / Entaliv (Dr. Reddy’s Laboratories) / Teviral (ACI) Značkové přípravky na předpis

.

Název Dávkování Síla Cesta Labelář Začátek marketingu Konec marketingu Region Obrázek
Baraclude Tabulka, potažená filmem 0.5 mg Orální Bristol Myers Squibb Pharma Eeig 2016-09-08 Neuplatňuje se EUVlajka EU
Baraclude Tableta, potažená filmem 0.5 mg/1 Orální E.R. Squibb & Sons, L.L.C. 2005-03-29 Neuplatňuje se USVlajka USA
Baraclude Roztok 0.05 mg/ml Orální Bristol Myers Squibb Pharma Eeig 2016-09-08 Neuplatňuje se EUVlajka EU
Baraclude Roztok 0.05 mg/1ml Orální E.R. Squibb & Sons, L.L.C. 2005-03-29 Neuplatňuje se USVlajka USA
Baraclude Tableta, potahovaná 1 mg Orální Bristol Myers Squibb Pharma Eeig 2016-09-08 Neuplatňuje se EUVlajka EU
Baraclude Tableta, potahovaná 1 mg Orální Bristol Myers Squibb Pharma Eeig 2016-09-08 Neuplatňuje se EUVlajka EU
Baraclude Tableta, potahovaná 1 mg Orální Bristol Myers Squibb Pharma Eeig 2016-09-08 Neuplatňuje se EUVlajka EU
Baraclude Tableta, potažená filmem 1.0 mg/1 Orální E.R. Squibb & Sons, L.L.C. 2005-03-29 Neuplatňuje se USVlajka USA
Baraclude Tableta, potahovaná 0.5 mg Orální Bristol Myers Squibb Pharma Eeig 2016-09-08 Neuplatňuje se EUVlajka EU
Baraclude Tableta, potažená filmem 0.5 mg Orální Bristol Myers Squibb Pharma Eeig 2016-09-08 Neuplatňuje se EUVlajka EU

Generické přípravky na předpis

.

Název Dávkování Síla Cesta Labelář Začátek marketingu Konec marketingu Region Obrázek
Accel-entecavir Tableta Orální Accel Pharma Inc 2020-03-11 Neuplatňuje se KanadaVlajka Kanady
Apo-entecavir Tableta Orální Apotex Corporation 2013-01-18 Neuplatňuje se KanadaVlajka Kanady
Auro-entecavir Tableta Orální Auro Pharma Inc 2015-12-01 Neuplatňuje se KanadaVlajka Kanady
Entecavir Tableta, potahovaná 0.5 mg/1 Orální Accord Healthcare Inc. 2017-08-25 Neuplatňuje se USVlajka USA
Entecavir Tableta 0.5 mg/1 Orální Breckenridge Pharmaceutical, Inc. 2018-03-16 Neuplatňuje se USVlajka USA
Entecavir Tableta, potahovaná 0.5 mg/1 Orální Golden State Medical Supply, Inc. 2017-08-25 Neuplatňuje se USVlajka USA
Entecavir Tableta 0.5 mg/1 Orální Americké zdravotní balení 2016-07-26 Neuplatňuje se USVlajka USA
Entecavir Tableta, potahovaná 1 mg/1 Orální Sunshine Lake Pharma Co., Ltd. 2020-05-20 Neuplatňuje se USVlajka USA
Entecavir Tableta 1 mg/1 Orální Pharmadax Inc. 2020-12-01 Neuplatňuje se USpříznak USA
Entecavir Tableta, potahovaná 0.5 mg/1 Orální Par Pharmaceutical 2014-08-18 2017-08-31 USAVlajka USA

Neschválené/jiné přípravky

Název Složení Dávkování Cesta Labelář Začátek marketingu Konec marketingu Region Obrázek
BARACLUDE 0,5 MG FILMOVÉ TABLETY, 30 ADET Monohydrát entekaviru (0.5 mg) Tableta potahovaná filmem Orální BRISTOL-MYERS SQUIBB İLAÇLARI INC. İSTANBUL ŞUBESİ 2020-08-14 Neuplatňuje se TureckoTurecká vlajka
BARACLUDE 1 MG FILMOVÁ TABLET, 30 ADET Entecavir monohydrát (1 mg) Tableta potahovaná filmem Orální BRISTOL-MYERS SQUIBB İLAÇLARI INC. İSTANBUL ŞUBESİ 2020-08-14 Neuplatňuje se TureckoTurecká vlajka
HEDNAVIR 0,5 MG FILMOVÁ TABLETA, 30 ADET monohydrát entekaviru (0.5 mg) Tableta potahovaná filmem Orální ATABAY KİMYA SAN. VE TİC. A.Ş. 2020-08-14 Neuplatňuje se TureckoTurecká vlajka
HEDNAVIR 1 MG FILMOVÁ TABLET, 30 ADET Entecavir monohydrát (1 mg) Tableta potahovaná filmem Orální ATABAY KİMYA SAN. VE TİC. A.Ş. 2020-08-14 Neuplatňuje se TureckoTurecká vlajka

Kategorie

ATC Kódy J05AF10 – Entecavir

  • J05AF – Inhibitory nukleosidové a nukleotidové reverzní transkriptázy
  • J05A – PŘÍMOÚČINNÉ PŮSOBENÍ ANTIVIRÁLNÍ LÁTKY
  • J05 – ANTIVIRÁLNÍ LÁTKY PRO SYSTÉMOVÉ POUŽITÍ
  • J – ANTIINFEKTIVNÍ LÁTKY PRO SYSTÉMOVÉ POUŽITÍ

Kategorie léčiv Chemická taxonomiePoskytl Classyfire Popis Tato sloučenina patří do skupiny organických sloučenin známých jako nukleosidová a nukleotidová analoga. Jedná se o analogy nukleosidů a nukleotidů. Patří mezi ně mimo jiné fosfonované nukleosidy, C-glykosylované nukleosidové báze, analogy, kde je cukernou jednotkou pyranosa, a karbocyklické nukleosidy. Říše Organické sloučeniny Nadtřída Nukleosidy, nukleotidy, a analogy Třída Nukleosidy a analogy nukleotidů Podtřída Není k dispozici Přímý rodič Nukleosidy a analogy nukleotidů Alternativní rodiče Hypoxantiny / 6-oxopuriny / Pyrimidony / Aminopyrimidiny a deriváty / N-substituované imidazoly / Cyklopentanoly / Vinylogenové amidy / Heteroaromatické sloučeniny / Cyklické alkoholy a deriváty / Azacyklické sloučeniny / Primární aminy / Primární alkoholy / Organické sloučeniny / Organické oxidy / Deriváty uhlovodíků Zobrazit 5 dalších Substituentů 6-oxopurin / Alkohol / Amin / Aminopyrimidin / Aromatická heteropolycyklická sloučenina / Azacykl / Azol / Cyklický alkohol / Cyklopentanol / Heteroaromatická sloučenina / Derivát uhlovodíku / Hypoxantin / Imidazol / Imidazopyrimidin / N-substituovaný imidazol / Organická dusíkatá sloučenina / Organický oxid / Organická kyslíková sloučenina / Organická heterocyklická sloučenina / Organická dusíkatá sloučenina / Organická kyslíková sloučenina / Organopiktogenní sloučenina / Primární alkohol / Primární amin / Purin / Purinon / Pyrimidin / Pyrimidon / Sekundární alkohol / Vinyloamid zobrazit 20 dalších Molekulární rámec Aromatické heteropolycyklické sloučeniny Externí deskriptory sekundární alkohol, oxopurin, primární alkohol, 2-aminopuriny (CHEBI:473990)

Chemical Identifiers

UNII NNU2O4609D CAS number 142217-69-4 InChI Key QDGZDCVAUDNJFG-FXQIFTODSA-N InChI

InChI=1S/C12H15N5O3/c1-5-6(3-18)8(19)2-7(5)17-4-14-9-10(17)15-12(13)16-11(9)20/h4,6-8,18-19H,1-3H2,(H3,13,15,16,20)/t6-,7-,8-/m0/s1

Název IUPAC

2-amino-9–6,9-dihydro-3H-purin-6-one

SMILES

NC1=NC(=O)C2=C(N1)N(C=N2)1C(O)(CO)C1=C

Odkaz na syntézu US5206244 Obecné odkazy nejsou k dispozici Externí odkazy Human Metabolome Database HMDB0014585 KEGG Drug D04008 PubChem Compound 153941 PubChem Substance 46504864 ChemSpider 135679 RxNav 1546027 ChEBI 473990 ChEMBL CHEMBL713 ZINC ZINC000003802690 Therapeutic Targets Database DAP000697 PharmGKB PA164784025 RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Entecavir Kódy AHFS

  • 08:18.32 – Nukleosidy a nukleotidy

Označení FDA

Stáhnout (628 KB)

Klinické studie

Klinické studie

.

Fáze Stav Cíl Podmínky Počet
4 Active Not Recruiting Prevention Exposure to Hepatitis B Virus / Reactivation of hepatitis B virus infection / Rheumatoid Arthritis 1
4 Active Not Recruiting Treatment Hepatitis B Chronic Infection 1
4 Active Not Recruiting Treatment Jaterní cirhóza / Viróza Hepatitida B 1
4 Active Not Recruiting Treatment Virová hepatitida B 1
4 Ukončená Prevence Ne-Hodgkinův lymfom (NHL) / Virová hepatitida B 1
4 Ukončená Léčba Chronická virová hepatitida B bez delta-agens 2
4 Ukončená Léčba Fibróza, Játra 1
4 Ukončená Léčba HBeAg-Pozitivní Chronická hepatitida B 1
4 Ukončeno Léčba Hepatitida B Chronická infekce 18
4 Ukončeno Léčba Infekce hepatitidy B 1

Farmakoekonomika

Výrobci

  • Bristol myers squibb

Obaly

  • Bristol-.Myers Squibb Co.
  • E.R. Squibb and Sons LLC

Lékové formy

Forma Cesta Síla
Roztok Orální 0.05 mg/1ml
Roztok Orální 0,05 mg/ml
Tableta, potahovaná Orální 0.5 mg
Tableta, potahovaná Orální 1 mg
Roztok Orální
Tableta, potahovaná Orální
Tableta Orální
Tableta Orální 0.5 mg/1
Tableta Orální 1 mg/1
Tableta, potahovaná Orální 0.5 mg/1
Tableta potahovaná Orální 1 mg/1
Tableta potahovaná Orální 0.5 mg/1
Tableta, filmem potažená Orální 1 mg/1
Tableta, filmem potažená Orální 1.0 mg/1
Tableta, potahovaná Orální
Tableta Orální 0.5 mg

Ceny

Popis jednotky Cena Jednotka
Baraclude 0,5 mg tablety 28.94USD tableta
Baraclude 1 mg tableta 28,94USD tableta
DrugBank neprodává ani nevykupuje léky. Informace o cenách jsou poskytovány pouze pro informační účely.

Patenty

Číslo patentu Pediatrické rozšíření Schváleno Expirace (odhadovaná) Oblast
CA2053339 Číslo 2001-.05-29 2011-10-11 KanadaVlajka Kanady
US5206244 Ano 1993-04-27 2015-08-21 USAvlajka USA

Vlastnosti

Stát Pevná látka Experimentální vlastnosti

Vlastnost Hodnota Zdroj
Rozpustnost ve vodě Slabě rozpustný (2.4 mg/ml při pH 7,9, 25 °C) Není k dispozici
logP -0.8 Není k dispozici

Předpokládané vlastnosti

.

Vlastnost Hodnota Zdroj
Rozpustnost ve vodě 6.59 mg/ml ALOGPS
logP -0.81 ALOGPS
logP -1,4 ChemAxon
logS -1.6 ALOGPS
pKa (nejsilnější kyselina) 8 ChemAxon
pKa (nejsilnější zásada) 2.77 ChemAxon
Fyziologický náboj 0 ChemAxon
Hodnota akceptorů 7 ChemAxon
Počet donorů vodíku 4 ChemAxon
Polární povrch 125.76 Å2 ChemAxon
Počet otočných vazeb 2 ChemAxon
Refraktivita 71 m3-mol-.1 ChemAxon
Polarizovatelnost 27.31 Å3 ChemAxon
Počet kruhů 3 ChemAxon
Biologická dostupnost 1 ChemAxon
Pravidlo Pět Ano ChemAxon
Gose filtr Ne ChemAxon
Veberovo pravidlo Ne ChemAxon
MDDR-jako pravidlo Ne ChemAxon

Předpokládané vlastnosti ADMET

Vlastnosti Hodnota Pravděpodobnost
Střevní absorpce u člověka + 1.0
Krevní mozková bariéra + 0,873
Caco-2 propustná – 0.7601
P-glykoproteinový substrát Substrát 0.5802
Inhibitor P-glykoproteinu I Neinhibitor 0,863
Inhibitor P-glykoproteinu II Neinhibitor 0.9185
Renální transportér organických kationtů Neinhibitor 0.8465
CYP450 2C9 substrát Nesubstrát 0.8817
CYP450 2D6 substrát Nesubstrát 0,8164
CYP450 3A4 substrát Nesubstrát 0.5346
CYP450 1A2 substrát Neinhibitor 0.7641
Inhibitor CYP450 2C9 Neinhibitor 0,848
Inhibitor CYP450 2D6 Neinhibitor 0.915
Inhibitor CYP450 2C19 Neinhibitor 0,87
Inhibitor CYP450 3A4 Neinhibitor 0.9647
Inhibiční promiskuita CYP450 Nízká inhibiční promiskuita CYP 0.9552
Ames test Ne AMES toxický 0,7523
Karcinogenita Ne karcinogenní 0.8026
Biodegradace Není snadno biologicky rozložitelný 0,9669
Akutní toxicita pro potkany 2.3879 LD50, mol/kg Neuplatňuje se
Inhibice hERG (prediktor I) Slabý inhibitor 0.8865
hERG inhibice (prediktor II) Neinhibitor 0,9062
ADMET data jsou predikována pomocí admetSAR, bezplatného nástroje pro hodnocení ADMET vlastností chemických látek. (23092397)

Spektra

Hmotnostní spektrum (NIST) Není k dispozici Spektra

Spektrum Typ spektra Klíč rozptylu
Předpokládané GC-MS spektrum – GC-MS Předpokládané GC-MS Není k dispozici
Předpokládané MS/MS spektrum – 10V, Pozitivní (s poznámkou) Předpokládané LC-MS/MS Není k dispozici
Předpokládané MS/MS spektrum – 20V, Pozitivní (s poznámkou) Předpokládané LC-MS/MS Není k dispozici
Předpokládané MS/MS spektrum – 40V, Pozitivní (s poznámkou) Předpokládané LC-MS/MS Není k dispozici
Předpokládané MS/MS spektrum – 10V, Negativní (s poznámkou) Předpokládané LC-MS/MS Není k dispozici
Předpokládané MS/MS spektrum – 20V, Negativní (s poznámkou) Předpokládané LC-MS/MS Není k dispozici
Předpokládané MS/MS spektrum – 40V, Negativní (s poznámkami) Předpokládané LC-MS/MS Není k dispozici

Cíle

Podrobnosti1. DNA
Druh Nukleotid Organismus Člověk Farmakologické působení

Ano

Účinky

Jiné

DNA je molekulou dědičnosti, protože je zodpovědná za genetické šíření většiny dědičných znaků. Je to polynukleová kyselina, která nese genetickou informaci o růstu, dělení a funkci buněk. DNA se skládá ze dvou dlouhých vláken nukleotidů stočených do dvojité šroubovice a držených pohromadě vodíkovými vazbami. Sekvence nukleotidů určuje dědičné vlastnosti. Každé vlákno slouží jako předloha pro následnou replikaci DNA a jako šablona pro tvorbu mRNA, která vede k syntéze bílkovin prostřednictvím ribozomů.

  1. Sims KA, Woodland AM: Entecavir: nový nukleosidový analog pro léčbu chronické infekce hepatitidou B. Farmakoterapie. 2006 Dec;26(12):1745-57.
  2. Walsh AW, Langley DR, Colonno RJ, Tenney DJ: Mechanistická charakterizace a molekulární modelování rezistence polymerázy viru hepatitidy B vůči entecaviru. PLoS One. 2010 Feb 12;5(2):e9195. doi: 10.1371/journal.pone.0009195.

×

Interactions

Zlepšete výsledky pacientů
Vytvořte účinné nástroje pro podporu rozhodování pomocí nejkomplexnějšího nástroje pro kontrolu interakcí mezi léky.

Dozvědět se více

Léčivo vytvořeno 13. června 2005 13:24 / Aktualizováno 23. března 2021 14:28

.

Leave a Reply