Don Omar

Jeho první veřejné vystoupení v nočním klubu doprovázel diskžokej Eliel Lind Osorio. Poté se pravidelně objevoval na kompilačních albech populárních DJů a producentů včetně Luny Tunes, Noriega a DJ Erica. Působil také jako doprovodný zpěvák dua Héctor & Tito. Jeden z jeho členů, Héctor Delgado, mu pomáhal produkovat jeho první sólové album.

Omarova kariéra vzrostla po vydání jeho prvního studiového alba The Last Don s Frankie Needles. Studiová verze i její živé vydání získaly platinovou desku od americké asociace nahrávacího průmyslu. Celosvětově se podle jeho oficiálních webových stránek prodalo více než milion kopií alba The Last Don: Live. V roce 2003 získal ocenění Latin Pop Album of the Year a New Artist & Latin Rap/Hip-Hop Album of the Year udělované Billboard Latin Music Awards. Album The Last Don: Live bylo také nominováno na cenu Urban Music Album na Latin Grammy Awards 2005.

Omarovo album King of Kings z května 2006 se stalo historicky nejvýše umístěnou reggaetonovou deskou v top 10 amerických hitparád, když se svým singlem „Angelito“ debutovalo na prvním místě latinskoamerické prodejní hitparády a na prvním místě Billboard Latin Rhythm Radio Chart. Omarovi se také podařilo překonat rekord v prodeji in-store vystoupení v hudebním obchodě Virgin v Disney Worldu, který předtím stanovila popová hvězda Britney Spears.

S nejvyšším debutem reggaetonového umělce vstoupil Omarův King of Kings na 7. místo, které pokořilo 74 000 kusů. V dubnu 2007 získal Don Omar za album King of Kings cenu Billboard Latin Music Award za reggaetonové album roku. Billboard ocenil, že King of Kings je nejúspěšnějším albem desetiletí v Latinské Americe, kromě toho je nejúspěšnějším v historii žánru reggaeton. Billboard odhaduje, že do konce roku 2009 se alba prodalo více než 4,1 milionu kopií.

Omar se zúčastnil prezentace Gilberta Santa Rosy na akci s názvem „Concierto del Amor“, která byla uvedena v Madison Square Garden 9. února 2008. Akci uzavíral a společně s Frankie Needlesem předvedl reggaetonové motivy.

Omarovo třetí studiové album iDon vyšlo 28. dubna 2009. Tohoto alba se prodalo přes 2,5 milionu kusů. „Virtual Diva“ se stala nejžádanější písní v latinskoamerických rádiích. Druhý oficiální singl s názvem „Sexy Robotica“ vyšel 6. července 2009.

Alba Don Omar Presents: Omar Omar: Meet The Orphans vyšlo 16. listopadu 2010. Na albu se podíleli umělci spadající pod label Orfanato Music Group Dona Omara a další reggaetonoví umělci. Album obsahuje propagační singl „Hasta Abajo“ a hlavní singl alba „Danza Kuduro“, na kterém se podílel portugalsko-francouzský zpěvák Lucenzo, a také spolupráce umělců z Orfanato Music Group, mezi které patří Kendo Kaponi, Syko, Plan B, Zion & Lennox, Yaga & Mackie a Danny Fornaris. „Danza Kuduro“ se objevuje na soundtracku k filmu Fast Five a je to píseň, která zazní v závěru filmu. Je podepsán pod VI Music a Machete Music prostřednictvím Universal Music Latino, alba se prodalo přes 3 miliony kusů.

Alba Don Omar Presents MTO2: The New Generation vyšlo 1. května 2012. Na albu se podílela nově s Orfanato Music Group podepsaná Natti Natasha a mnoho dalších podepsaných umělců a dalších reggaetonových umělců jako Zion Y Lennox. Album obsahuje singly „Hasta Que Salga El Sol“, který získal cenu za nejlepší urban song na Latin Grammy Awards 2012, a „Dutty Love“ s Natti Natashou, který byl rovněž nominován. Na albu se objevují také spolupráce s Juanem Maganem, Mimsem, Syko, Vinny el Vendito a Yunel Cruz. Album se setkalo s příznivým ohlasem, neboť v roce 2012 získalo cenu za nejlepší album městské hudby na Latin Grammy Awards.

Po desetiletém rivalském sporu s kolegou Daddy Yankeem o titul „King of Reggaeton“ oznámili na začátku roku 2016 Daddy Yankee a Don Omar na tiskové konferenci Billboardu, že společně vystoupí na pódiu v rámci série koncertů nazvané The Kingdom World Tour. Oznámení turné zanechalo mnoho fanoušků v nedůvěře, zatímco ve městech jako Las Vegas, Orlando, Los Angeles nebo New York bylo vyprodáno během několika minut. Don Omar při diskusi o turné a o své rivalitě s Daddy Yankeem řekl: „Dovolte mi to objasnit: nejsem jeho nejlepší přítel a on není můj nejlepší přítel, ale vzájemně se respektujeme. Ta touha být nejlepší je to, co nás tlačí k tomu, abychom byli lepší.“