Borane

Boran (Trihydridoboron), auch Borin genannt, ist eine anorganische Verbindung mit der chemischen Formel BH3. Alle Borane sind diamagnetische Verbindungen mit Elektronenmangel. Borane sind als Boran-Lewis-Base-Komplexe erhältlich, zum Beispiel Boran-THF, Boran-Dimethylamin, Boran-Dimethylsulfid, Boran-Pyridin und Boran-Diphenylphosphin. Borane neigen dazu, zu dimerisieren und Diborane zu bilden, die verbrückende Wasserstoffatome enthalten, die durch eine 3-Zentren-2-Elektronen-Bindung gebunden sind. Borane wurden als potenzielle Treibstoffe für Raketen und für die Automobilindustrie eingehend untersucht. Sie fungieren als Liganden in Koordinationsverbindungen. Sie finden Anwendung in der Medizin, bei Materialien und dünnen Filmen.
Borane werden in der organischen Synthese häufig für die Hydroborierung verwendet, die durch die Addition von BH3 über Alkene an Trialkylborane gekennzeichnet ist (Brown, H. C., et al., The boron approach to asymmertric synthesis, Pure & Appl. Chem. 1991, 63 (3), 307316). Hydroborierungsreaktionen sind insbesondere im Bereich der stereospezifischen organischen Synthese von Bedeutung. Die direkte Reduktion von Carbonsäuren zu Alkoholen, von Amiden zu Aminen, die intermolekulare Hydroaminierung weniger reaktiver Alkine, die Suzuki-Kupplung und eine Vielzahl von Reaktionen können mit Boran und seinen Derivaten effizient durchgeführt werden. Bei der Oxidation wird die Bor-Kohlenstoff-Bindung in Organoboranverbindungen gespalten und das Boratom stereospezifisch ersetzt, wobei die Konfiguration des Kohlenstoffatoms erhalten bleibt. Chirale Organoborane wie Diisopinocampheylboran und Oxazaborolidin (Corey-Bakshi-Shibata-Reduktion) haben immense Anwendungsmöglichkeiten in der asymmetrischen Synthese. Organoborane sind auch als Katalysatoren für die Polymerisation von olefinischen Verbindungen nützlich. Sie können durch Komplexierung mit einem Blockierungsmittel stabilisiert werden und weisen daher eine gute Adhäsion an Olefinen mit niedriger Oberflächenenergie auf. Borane können in modernen medizinischen Bildgebungsverfahren wie der Positronenemissionstomographie (PET) und der Magnetresonanztomographie (MRT) eingesetzt werden.