Benzol

Benzol Chemische Eigenschaften,Verwendungen,Herstellung

Beschreibung

Benzol ist eine farblose, flüchtige, leicht entzündliche Flüssigkeit, die in der chemischen Industrie weit verbreitet ist und in den Anfängen der organischen Chemie auf großes Interesse stieß.

Aufgrund seiner Struktur ist Benzol eine sehr stabile organische Verbindung. Es unterliegt nicht ohne weiteres Additionsreaktionen. Additionsreaktionen mit Benzol erfordern hohe Temperaturen, hohen Druck und spezielle Katalysatoren. Bei den häufigsten Reaktionen mit Benzol handelt es sich um Substitutionsreaktionen. Zahlreiche Atome und Atomgruppen können ein Wasserstoffatom oder mehrere Wasserstoffatome in Benzol ersetzen. Drei wichtige Arten von Substitutionsreaktionen mit Benzol sind Alkylierung, Halogenierung und Nitrierung. Bei der Alkylierung ersetzen eine oder mehrere Alkylgruppen die Wasserstoffatome.

Chemische Eigenschaften

Benzol ist eine klare, flüchtige, farblose, leicht entzündliche Flüssigkeit mit einem angenehmen, charakteristischen Geruch. Es ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff, der bei 80,1 DC siedet. Benzol wird als Lösungsmittel in vielen Bereichen der Industrie verwendet, z. B. in der Gummi- und Schuhherstellung und bei der Produktion anderer wichtiger Stoffe wie Styrol, Phenol und Cyclohexan. Es ist unverzichtbar für die Herstellung von Reinigungsmitteln, Pestiziden, Lösungsmitteln und Farbentfernern. In Kraftstoffen wie Benzin ist es bis zu 5 % enthalten.

Physikalische Eigenschaften

Klare, farblose bis hellgelbe wässrige Flüssigkeit mit aromatischem, muffigem, phenolischem oder benzinartigem Geruch. Bei 40 °C wurde von Young et al. (1996) eine Geruchsschwellenkonzentration von 190 μg/L in Luft ermittelt. Eine Geruchsschwelle von 4,68 ppmv wurde von Leonardos et al. (1969) ermittelt. Eine Geruchsschwellenkonzentration von 108 mg/m3 (34 ppmv) wurde von Punter (1983) angegeben. Die durchschnittliche geringste nachweisbare Geruchsschwellenkonzentration in Wasser bei 60 °C und in Luft bei 40 °C betrug 0,072 bzw. 0,5 mg/L (Alexander et al., 1982).

Vorkommen

Nachweisbare Benzolkonzentrationen wurden in einer Reihe von Erfrischungsgetränken gefunden, die entweder einen Natrium- oder Kaliumbenzoat-Konservierungsstoff und Ascorbinsäure enthalten, und „Diät“-Produkte, die keinen Zuckerzusatz enthalten, enthalten Berichten zufolge besonders häufig Benzol in nachweisbaren Konzentrationen. Erhebungen in den USA, im Vereinigten Königreich und in Kanada haben bestätigt, dass ein kleiner Teil dieser Produkte geringe Mengen an Benzol enthalten kann. So wurden bei einer Untersuchung von 86 Proben, die die FDA zwischen April 2006 und März 2007 analysierte, in nur fünf Produkten Benzolkonzentrationen von über 5 ug kg-1 festgestellt. Die gefundenen Werte lagen in einem Bereich von etwa 10-90 ug kg-1. Eine 2006 veröffentlichte Untersuchung von 150 im Vereinigten Königreich hergestellten Erfrischungsgetränken durch die Food Standards Agency (FSA) ergab, dass vier Produkte Benzol in Konzentrationen von über 10 ug kg-1 enthielten, wobei der höchste festgestellte Wert bei 28 ug kg-1 lag. Es wurde jedoch berichtet, dass sich in diesen Produkten bei längerer Lagerung höhere Werte entwickeln können, insbesondere wenn sie dem Tageslicht ausgesetzt sind.

Benzol kann sich auch in einigen Mango- und Cranberry-Getränken ohne zugesetzte Konservierungsstoffe bilden, da diese Früchte natürliche Benzoate enthalten.

Geschichte

Benzol wurde 1825 von Michael Faraday (1791-1867) entdeckt, der es in einem flüssigen Rückstand von erhitztem Walöl fand. Faraday nannte die Verbindung Wasserstoffbicarburet, und ihr Name wurde später von Eilhardt Mitscherlich (1794-1863), der die Verbindung aus Benzoe (C14H12O2) isolierte, in Benzin geändert.

Verwendungen

Benzol wird auch zu Cyclohexan umgewandelt, das zur Herstellung von Nylon und Kunstfasern verwendet wird.

Verwendungen

Benzol kommt in Kohle- und Kohlenteerdestillationsprodukten und in Erdölprodukten wie Benzin vor. Es findet sich auch in den Gasen und Sickerwässern von Deponien für Industrieabfälle, Bauschutt und Landschaftsabfälle (Oak Ridge National Laboratory 1989). Spurenmengen von Benzol, Toluol, Xylol und anderen flüchtigen organischen Stoffen wurden in den Böden und im Grundwasser in der Nähe vieler Mülldeponien gefunden (U.S. EPA 1989a,b). Kramer (1989) hat das Ausmaß der Benzolexposition beim Entfernen, Reinigen, Abpumpen und Testen unterirdischer Benzintanks untersucht. Die durchschnittliche Exposition des Menschen lag bei 0,43-3,84 ppm (in 1,5-6 Stunden) und die höchste Kurzzeitexposition (15 Minuten) bei 9,14 ppm. Benzol kommt auch im Tabakrauch vor (Hoffmann et al. 1989); daher kann sich das Risiko seiner Exposition durch das Einatmen dieses Rauches erhöhen.
Benzol wird als Lösungsmittel für Wachse, Harze und Öle, als Farbentferner, als Verdünnungsmittel für Lacke, bei der Herstellung von Farbstoffen, Arzneimitteln, Lacken und Linoleum sowie als Rohstoff für die Produktion einer Reihe von organischen Verbindungen verwendet.

Verwendungen

Herstellung von Ethylbenzol (für Styrolmonomer), Dodecylbenzol (für Waschmittel), Cyclohexan (für Nylon), Phenol, Nitrobenzol (für Anilin), Maleinsäureanhydrid, Chlorbenzol, Diphenyl, Benzolhexachlorid, Benzolsulfonsäure und als Lösungsmittel.

Verwendungen

Benzol ist auch als Benzol, Benzol, Kohlenteernaphtha und Phenylhydrid bekannt. Benzol ist eine klare, farblose, brennbare Flüssigkeit, die unter Umgehung von Koksgas durch Öl hergestellt wird, das dann destilliert wird, um Benzol und Toluol zu erzeugen. Das Benzol wird durch fraktionierte Destillation vom Toluol getrennt. Benzol ist löslich in Alkohol, Ether, Chloroform und Eisessig, aber unlöslich in Wasser. Benzol wurde im 19. Jahrhundert als Lösungsmittel für viele fotografische Verfahren verwendet. Beim Kollodiumverfahren wurde Benzol zum Lösen von Kautschuk für die Unter- und Überschichtungen von Negativen verwendet. Es wurde auch als Lösungsmittel für Kanadabalsam im Cutting-Verfahren zur Versiegelung von Ambrotypien und zur Kittung von Linsenelementen verwendet. Benzol wurde auch als Lösungsmittel für Wachs, Gummi, Harze und Bernstein und insbesondere für Retuschierlacke verwendet, die auf Silberbromid-Gelatine-Negative aufgetragen wurden.

Definition

ChEBI: Ein aromatisches Annulen mit sechs Kohlenstoffatomen, bei dem jedes Kohlenstoffatom eines seiner beiden 2p-Elektronen an ein delokalisiertes pi-System abgibt. Es ist ein giftiges, brennbares flüssiges Nebenprodukt der Kohledestillation und wird als industrielles Lösungsmittel verwendet. Benzol ist ein Karzinogen, das auch das Knochenmark und das zentrale Nervensystem schädigt.

Herstellungsmethoden

Heute wird Benzol, das ein natürlicher Bestandteil des Erdöls ist, durch mehrere Verfahren aus Erdöl gewonnen. Bei der Hydrodealkylierung von Toluol werden Toluol (C6H5CH3) und Wasserstoff in Gegenwart von Katalysatoren bei Temperaturen von etwa 500 °C und Drücken von etwa 50 Atmosphären gemischt, um Benzol und Methan zu erzeugen: C6H5CH3 + H2 → C6H6 + CH4. Bei der Hydrodealkylierung wird die Methylgruppe von Toluol entfernt, um Benzol zu erzeugen. Bei der Disproportionierung von Toluol wird Toluol so kombiniert, dass die Methylgruppen an einen aromatischen Ring gebunden werden, wodurch Benzol und Xylol entstehen. Benzol kann auch aus der Erdölreformierung gewonnen werden, bei der Temperatur, Druck und Katalysatoren eingesetzt werden, um Erdölbestandteile in Benzol umzuwandeln, das dann mit Hilfe von Lösungsmitteln und Destillationsverfahren extrahiert werden kann. Eine weitere Quelle für Benzol ist Pyrolysebenzin oder Pygas.

Reaktionen

Benzol reagiert (1) mit Chlor unter Bildung von (a) Substitutionsprodukten (eine Hälfte des Chlors bildet Chlorwasserstoff) wie Chlorbenzol, C6H5Cl; Dichlorbenzol, C6H4Cl2(1,4) und (1,2); Trichlorbenzol, C6H3Cl3(1,2,4); Tetrachlorbenzol (1,2,3,5); und (b) Additionsprodukte, wie Benzoldichlorid C6H6Cl2; Benzoltetrachlorid, C6H6Cl4; und Benzolhexachlorid, C6H6Cl6. Die Bildung von Substitutionsprodukten des Benzolkerns, ob in Benzol oder seinen Homologen, wird durch die Anwesenheit eines Katalysators begünstigt, z. B., Jod, Phosphor, Eisen; (2) mit konzentrierter HNO3 unter Bildung von Nitrobenzol, C6H5NO2; 1,3-Dinitrobenzol, C6H4(NO2)2 (1,3), 1,3,5-Trinitrobenzol, C6H3(NO2)3 (1,3,5); (3) mit konzentrierter H2SO4 unter Bildung von Benzolsulfonsäure, C6H5SO3H, Benzoldisulfonsäure, C6H4(SO3H)2(1,3), Benzoltrisulfonsäure, C6H3(SO3H)3 (1,3-5); (4) mit Methylchlorid und wasserfreiem Aluminiumchlorid (Friedel-Crafts-Reaktion) zu Toluol, Monomethylbenzol, C6H5CH3; Dimethylbenzol C6H4(CH3)2; Trimethylbenzol, C6H3(CH3)3; (5) mit Acetylchlorid und wasserfreiem Aluminiumchlorid (Friedel-Crafts-Reaktion) zu Acetophenon (Methylphenylketon), C6H5COCH3.

Allgemeine Beschreibung

Klare farblose Flüssigkeit mit petroleumähnlichem Geruch. Flammpunkt weniger als 0°F. Geringere Dichte als Wasser und leicht löslich in Wasser. Schwimmt daher auf Wasser. Die Dämpfe sind schwerer als Luft.

Luft &Wasser Reaktionen

Leicht entzündlich. Schwach löslich in Wasser.

Reaktivitätsprofil

Benzol reagiert heftig mit Allylchlorid oder anderen Alkylhalogeniden selbst bei minus 70°C in Gegenwart von Ethylaluminiumdichlorid oder Ethylaluminiumsesquichlorid. Es wurde von Explosionen berichtet. Entzündet sich bei Kontakt mit pulverisiertem Chromsäureanhydrid. Unverträglich mit Oxidationsmitteln wie Salpetersäure. Gemische mit Bromtrifluorid, Brompentafluorid, Jodpentafluorid, Jodheptafluorid und anderen Interhalogenen können sich beim Erhitzen entzünden. Benzol und Cyanogenhalogenide liefern HCl als Nebenprodukt (Hagedorn, F. H. Gelbke, und Bundesrepublik Deutschland. 2002. Nitrile. In Ullman Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA.). Bei der Reaktion von Benzol und Trichloracetonitril entstehen giftige Chloroform- und HCl-Gase. (Hagedorn, F., H.-P. Gelbke, and Federal Republic of Germany. 2002. Nitriles. In Ullman Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA.).

Gefahr

Die akute Toxizität von Benzol ist gering. Das Einatmen von Benzol kann Schwindel, Euphorie, Benommenheit, Kopfschmerzen, Übelkeit, Schläfrigkeit und Schwäche verursachen. Benzol kann mäßige Reizungen der Haut und schwere Reizungen der Augen und Schleimhäute verursachen. Benzol durchdringt leicht die Haut und verursacht die gleichen toxischen Wirkungen wie das Einatmen oder Verschlucken. Die chronische Toxizität von Benzol ist beträchtlich. Die Exposition gegenüber Benzol wirkt sich auf das Blut und die blutbildenden Organe wie das Knochenmark aus und führt zu irreversiblen Schäden; Blutkrankheiten wie Anämie und Leukämie können die Folge sein. Zu den Symptomen einer chronischen Benzolbelastung können Müdigkeit, Nervosität, Reizbarkeit, verschwommenes Sehen und erschwerte Atmung gehören. Benzol wird von der OSHA als krebserregend eingestuft (Norm 1910.1028) und ist in der IARC-Gruppe 1 („krebserregend für den Menschen“) aufgeführt. Dieser Stoff wird nach den Kriterien der OSHA-Labornorm als „ausgewähltes Karzinogen“ eingestuft.

Gesundheitsgefährdung

Benzol ist sowohl akut als auch chronisch toxisch. Die akuten toxischen Wirkungen durch Einatmen, Verschlucken und Hautkontakt sind gering bis mäßig. Die Symptome beim Menschen sind Halluzinationen, verzerrte Wahrnehmung, Euphorie, Schläfrigkeit, Übelkeit, Erbrechen und Kopfschmerzen. Narkotische Wirkungen beim Menschen können beim Einatmen von Benzol in der Luft in einer Konzentration von 200 ppm auftreten. Hohe Konzentrationen können zu Krämpfen führen. Eine 5- bis 10-minütige Exposition gegenüber 2 % Benzol in der Luft kann tödlich sein. Der Tod kann durch Atemstillstand eintreten.

Benzol reizt die Augen, die Nase und die Atmungsorgane. Die chronische Vergiftung durch Benzol ist viel schwerer als seine akute Toxizität. Die Zielorgane der akuten und chronischen Vergiftung sind das Blut, das Knochenmark, das zentrale Nervensystem, das Atmungssystem, die Augen und die Haut. Schwere berufliche Expositionen gegenüber Benzol können zu Knochenmarkdepression und Anämie und in seltenen Fällen zu Leukämie führen. Leukämie kann sich mehrere Jahre nach Beendigung der Exposition entwickeln. Todesfälle aufgrund von Leukämie, die auf eine berufliche Benzolexposition am Arbeitsplatz zurückzuführen sind, die in der Größenordnung von 200 ppm liegen kann, sind dokumentiert worden (ACGIH 1986). Benzol wird als mutmaßliches Humankarzinogen geführt. Neben Leukämie, malignen Lymphomen und Myelomen wurde auch über Lungenkrebs bei Personen berichtet, die Benzol ausgesetzt waren (Aksoy 1989).
Die Absorption von flüssigem Benzol durch die Haut kann schädlich sein. Der Hauptausscheidungsweg für Benzol, das durch Einatmen oder Hautkontakt absorbiert wird, ist der Stoffwechsel, wobei Hydroxylradikale eine wichtige Rolle spielen. Khan und Mitarbeiter (1990) berichteten über die Bildung von Formaldehyd und den Abbau von Desoxyribose, was auf die Bildung von Hydroxylradikalen während der Benzoltoxizität für die S-9-Fraktion des Knochenmarkes hindeutet. Die Hydroxylradikale reagieren mit Benzol unter Bildung von Phenolen und Dihydroxyphenolen, die rasch mit dem Urin ausgeschieden werden. Etwa ein Drittel des zurückgehaltenen Benzols wird als Phenole mit dem Urin ausgeschieden. Die verbleibenden zwei Drittel können weiter abgebaut und an das Gewebe gebunden oder oxidiert und als CO2 ausgeatmet werden.
Kalf und Mitarbeiter (1989) haben die Wirkung von Prostaglandin-H-Synthasein der Benzoltoxizität und die Verhinderung der benzolinduzierten Myelo- und Genotoxizität durch nichtsteroidale entzündungshemmende Medikamente (NSAIDs) untersucht. Indomethacin, ein Prostaglandin-Hsynthase-Hemmer, verhinderte die dosisabhängige Knochenmarkdepression und den Anstieg des Prostaglandin-E-Spiegels im Knochenmark von Mäusen, die intravenös mit Benzol behandelt wurden. Indomethacin, Aspirin oder Meclofenamat verhinderten die Abnahme der Zellularität und den Anstieg der mikrokernhaltigen polychromatischen Erythrozyten im peripheren Blut, die durch intravenöse Injektion von Benzol (100-1000 mg/kg) bei Mäusen verursacht wurden.

Entflammbarkeit und Explosionsfähigkeit

Benzol ist eine leicht entzündliche Flüssigkeit (NFPA-Einstufung = 3), und seine Dämpfe können eine beträchtliche Entfernung zu einer Zündquelle zurücklegen und „zurückschlagen“. Dampf-Luft-Gemische sind oberhalb des Flammpunktes explosionsfähig. Zur Bekämpfung von Benzolbränden sollten Kohlendioxid- und Trockenchemikalienlöscher verwendet werden.

Chemische Reaktivität

Reaktivität mit Wasser Keine Reaktion; Reaktivität mit üblichen Materialien: Keine Reaktionen; Stabilität beim Transport: Stabil; Neutralisationsmittel für Säuren und Ätzmittel: Nicht zutreffend; Polymerisation: Nicht zutreffend; Polymerisationsinhibitor: Nicht sachdienlich.

Industrielle Verwendung

Benzol (C6H6, CAS-Nr. 71-43-2) ist eine aromatische Kohlenwasserstoffverbindung, die in der chemischen Industrie in großem Umfang als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Polymeren und anderen Produkten verwendet wird. Es ist auch ein weit verbreiteter Luftschadstoff, der in Kraftfahrzeugabgasen und Zigarettenrauch enthalten ist.
1990 entdeckte die US-amerikanische Erfrischungsgetränkeindustrie, dass Benzol in geringen Mengen in bestimmten Erfrischungsgetränken, die ein Benzoat-Konservierungsmittel und Ascorbinsäure enthalten, produziert werden kann. Da Benzol ein bekanntes Karzinogen für den Menschen ist, ist seine Anwesenheit in Lebensmitteln und Getränken eindeutig unerwünscht.

Sicherheitsprofil

Bestätigtes Karzinogen für den Menschen, das bei Einatmung myeloische Leukämie, Hodgkin-Krankheit und Lymphome hervorruft. Experimentelle karzinogene, neoplastigene und tumorerzeugende Daten. Gift für den Menschen beim Einatmen. Ein experimentelles Gift bei Hautkontakt, intraperitoneal, intravenös und möglicherweise auf anderen Wegen. Mäßig giftig bei Verschlucken und subkutaner Verabreichung. Stark augen- und mäßig sktn-reizend. Systemische Wirkungen beim Menschen durch Einatmen und Verschlucken: Blutveränderungen, erhöhte Körpertemperatur. Experimentelle teratogene und reproduktive Wirkungen. Daten über Mutationen beim Menschen liegen vor. Ein Narkotikum. In der Industrie sind chronische Benzolvergiftungen in erster Linie durch Einatmen zu verzeichnen. Es wurde über Vergiftungen durch Hautkontakt berichtet. Jüngste (1 987) Forschungsarbeiten zeigen, dass Auswirkungen bei weniger als 1 ppm auftreten. Die Exposition musste auf 0,1 ppm reduziert werden, bevor keine toxischen Wirkungen mehr beobachtet wurden. Die Ausscheidung erfolgt vor allem über die Lunge.

Potenzielle Exposition

Benzol wird als Bestandteil von Motorkraftstoffen, als Lösungsmittel für Fette, Tinten, Öle, Farben, Kunststoffe und Gummi, bei der Extraktion von Ölen aus Samen und Nüssen und beim Fotogravurdruck verwendet. Es wird auch als chemisches Zwischenprodukt verwendet. Durch Alkylierung, Chlorierung, Nitrierung und Sulfonierung werden Chemikalien wie Styrol, Phenole und Maleinsäureanhydrid hergestellt. Benzol wird auch bei der Herstellung von Reinigungsmitteln, Sprengstoffen und Arzneimitteln, bei der Herstellung von Cyclohexan und Ethylbenzol sowie von Farbstoffen verwendet. Die zunehmende Besorgnis über Benzol als bedeutenden Umweltschadstoff ergibt sich aus der Exposition der Öffentlichkeit gegenüber Benzol in Benzin und dem erhöhten Benzingehalt aufgrund der Anforderungen an bleifreie Kraftstoffe für Kraftfahrzeuge, die mit katalytischen Abgasreinigern ausgestattet sind.

Karzinogenität

Benzol ist als Karzinogen für den Menschen bekannt, da Studien am Menschen ausreichende Beweise für die Karzinogenität liefern.

Verbleib in der Umwelt

Benzol wird in erster Linie durch Verdampfung und Verbrennungsemissionen in Verbindung mit seiner Verwendung in Benzin in die Luft freigesetzt. Andere Quellen sind Dämpfe aus der Produktion und der Verwendung bei der Herstellung anderer Chemikalien. Darüber hinaus kann Benzol in Industrieabwässern und durch unbeabsichtigte Freisetzungen bei der Gas- und Ölförderung, Raffination und Verteilung enthalten sein. Benzol, das in den Boden gelangt, verdunstet entweder sehr schnell oder sickert ins Grundwasser. Es kann von Boden- und Grundwassermikroben biologisch abgebaut werden. In Oberflächengewässer freigesetztes Benzol verdunstet meist innerhalb weniger Stunden bis Tage, je nach Menge, Temperatur, Wasserturbulenz usw. Obwohl Benzol nicht durch Hydrolyse abgebaut wird, kann es durch Mikroben biologisch abgebaut werden.

Lagerung

Arbeiten mit Benzol sollten in einem Abzug durchgeführt werden, um eine Exposition durch Einatmen zu vermeiden, und es sollten stets eine Spritzbrille und undurchlässige Handschuhe getragen werden, um Augen- und Hautkontakt zu vermeiden. Benzol sollte nur in Bereichen verwendet werden, die frei von Zündquellen sind.

Versand

UN1114 Benzol, Gefahrenklasse: 3; Kennzeichnungen: 3 – Entzündbarer flüssiger Stoff

Reinigungsmethoden

Für die meisten Zwecke kann *Benzol durch Schütteln mit konz. H2SO4 ausreichend gereinigt werden, bis es frei von Thiophen ist, dann mit H2O, verdünnter NaOH und Wasser, gefolgt von Trocknung (mit P2O5, Natrium, LiAlH4, CaH2, 4X Linde-Molekularsieb oder CaSO4 oder durch Passage durch eine Säule aus Kieselgel, und für eine Vortrocknung ist CaCl2 geeignet) und Destillation. Ein weiterer Reinigungsschritt zur Entfernung von Thiophen, Essigsäure und Propionsäure ist die Kristallisation durch teilweises Einfrieren. Die üblichen Verunreinigungen in trockenem thiophenfreiem *Benzol sind nicht-benzoide Kohlenwasserstoffe wie Cyclohexan, Methylcyclohexan und Heptane sowie naphthenische Kohlenwasserstoffe und Spuren von Toluol. Carbonylhaltige Verunreinigungen können durch Perkolation durch eine mit 2,4-Dinitrophenylhydrazin, Phosphorsäure und H2O imprägnierte Celite-Säule entfernt werden. (Zubereitet durch Auflösen von 0,5 g DNPH in 6 ml 85%igem H3PO4 durch Zerkleinern, anschließendes Hinzufügen und Mischen von 4 ml destilliertem H2O und 10 g Celite). *Benzol wird durch 15minütiges Rückflussbad mit 10% (w/v) Raney-Nickel von Thiophen befreit und das Nickel durch Filtration oder Zentrifugation entfernt. Trockenes *Benzol wird durch Doppeldestillation von hochreinem *Benzol aus einer Lösung gewonnen, die das blaue Ketyl enthält, das durch die Reaktion von Natrium-Kalium-Legierung mit einer kleinen Menge Benzophenon gebildet wird. Thiophen wurde aus *Benzol entfernt (keine bläulich-grüne Färbung, wenn 3mL *Benzol mit einer Lösung von 10mg Isatin in 10mL konz. H2SO4 geschüttelt werden), indem das *Benzol (1,25L) mehrere Stunden lang mit 40g HgO (frisch ausgefällt), gelöst in 40mL Eisessig und 300mL Wasser, zum Rückfluss gebracht wurde. Der Niederschlag wird abfiltriert, die wässrige Phase wird entfernt und das *Benzol wird zweimal mit H2O gewaschen, getrocknet und destilliert. Alternativ wird das mit CaCl2 getrocknete *Benzol 0,5 Stunden lang mit wasserfreiem AlCl3 (12 g/L) bei 25-35o kräftig geschüttelt, dann dekantiert, mit 10%iger NaOH und Wasser gewaschen, getrocknet und destilliert. Der Vorgang wird wiederholt, wobei thiophenfreies *Benzol entsteht. Nach etwa einstündigem Schütteln mit konz. H2SO4, destilliertem Wasser (zweimal), 6M NaOH und destilliertem Wasser (zweimal) wird das *Benzol durch eine 3-Fuß-Glassäule destilliert, um das meiste Wasser zu entfernen. Absolutes EtOH wird hinzugefügt und das *Benzol-Alkohol-Azeotrop wird destilliert. (Bei dieser niedrig siedenden Destillation bleiben alle nicht azeotropbildenden Verunreinigungen zurück.) Die mittlere Fraktion wird mit destilliertem Wasser geschüttelt, um EtOH zu entfernen, und erneut destilliert. Eine abschließende langsame und sehr sorgfältige fraktionierte Destillation mit Natrium und anschließend LiAlH4 unter N2 entfernt Spuren von Wasser und Peroxiden. *Benzol in flüssiger Form und als Dampf ist sehr GIFTIG und HOCH ENTZÜNDBAR, und alle Vorgänge sollten in einem effizienten Abzug und in Abwesenheit von offenen Flammen in der Nähe durchgeführt werden. Schnelle Reinigung: Zur Trocknung von Benzol können Aluminiumoxid, CaH2 oder 4A-Molekularsiebe (3% w/v) verwendet werden (6 Stunden trocknen). Dann wird Benzol destilliert, wobei die ersten 5% des Destillats verworfen werden, und über Molekularsieben (3A, 4A) oder Na-Draht gelagert.

Unverträglichkeiten

Unverträglich mit Oxidationsmitteln (Chlorate, Nitrate, Peroxide, Permanganate, Perchlorate, Chlor, Brom, Fluor usw.); Kontakt kann zu Bränden oder Explosionen führen; fernhalten von alkalischen Materialien, starken Basen, starken Säuren, Oxosäuren, Epoxiden, vielen Fluoriden und Perchloraten, Salpetersäure.

Abfallentsorgung

Das Material mit einem brennbaren Lösungsmittel auflösen oder mischen und in einer chemischen Verbrennungsanlage mit Nachbrenner und Wäscher verbrennen. Alle bundes-, landes- und ortsüblichen Umweltvorschriften müssen beachtet werden. Es wird empfohlen, die Lösung mit Alkohol oder Aceton zu verdünnen, um die Rauchentwicklung zu minimieren. Ein bakterieller Abbau ist ebenfalls möglich.

Vorschriften

Die derzeitige Gesetzgebung der USA und der EU legt keine Höchstgrenzen für Benzol in Erfrischungsgetränken fest. Die FDA hat jedoch den von der Environmental Protection Agency (EPA) festgelegten Höchstgehalt für Trinkwasser von 5 ppb als Qualitätsstandard für abgefülltes Wasser übernommen. Dieser MCL wurde verwendet, um die Bedeutung der Benzolverunreinigung in den untersuchten Erfrischungsgetränken zu bewerten. Die FSA hat den Richtwert der Weltgesundheitsorganisation (WHO) für Benzol in Wasser von 10 mg kg-1 als Bezugspunkt für ihre eigenen Untersuchungsergebnisse verwendet.